Свойства аминокислот
Аминокислоты — амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.
Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.
Свойства аминокислот можно разделить на две группы: химические и физические.
Группа −СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Реакции с растворами щелочей:
NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COO−Na + H2O
аминоацетат натрия
Реагируют как кислоты со спиртами в присутствие газообразного HCl (реакция этерификация):
NH2CH2COOH + C2H5OH → NH2CH2COOC2H5 + H2O
Аминогруппа —NН2 определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота. Реакции с растворами кислот
2NH2CH2COOH + H2SO4 → (NH3CH2COOH)2SO4
сульфат глициния
Конденсация:
а) димеризация
NH2−(CH2)5−COOH + H−NH−(CH2)5−COOH →H2N−(CH2)5−CO−NH−(CH2)5−COOH+H2O
аминокапроновая (6-аминогексановая) кислота димер (дипептид)
б) поликонденсация
nNH2−(CH2)5−COOH → [−NH−(CH2)5−COO−]n+ (n − 1)H2O
аминокапроновая кислота капрон
Группа −CO−NH− называется амидной группой (пептидная группа, связь (−C−N−) − пептидной связью, а образующиеся полимеры – полиамидами (полимеры α−аминокислот − полипептидами).
В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды.
К полипептидам относятся белки. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь α−аминокислот.
Химические свойства аминокислот
В зависимости от соединений, аминокислоты могут проявлять различные свойства.
Взаимодействие аминокислот:
Аминокислоты как амфотерные соединения образуют соли и с кислотами, и со щелочами.
Как карбоновыекислоты аминокислоты образуют функциональные производные: соли, сложные эфиры, амиды.
Взаимодействие и свойства аминокислот с основаниями:
Образуются соли:
NH2-CH2-COOH + NaOH
NH2-CH2-COONa + H2O
Натриевая соль + 2-аминоуксусной кислоты Натриевая соль аминоуксусной кислоты (глицина) + вода
Взаимодействие со спиртами:
Аминокислоты могут реагировать со спиртами при наличии газообразного хлороводорода, превращаясь в сложный эфир.
Сложные эфиры аминокислот не имеют биполярной структуры и являются летучими соединениями.
NH2-CH2-COOH + CH3OH
NH2-CH2-COOCH3 + H2O.
Метиловый эфир / 2-аминоуксусной кислоты
Взаимодействие с аммиаком:
Образуются амиды:
NH2-CH(R)-COOH + H-NH2 = NH2-CH(R)-CONH2 + H2O
Амид
Взаимодействие аминокислот с сильными кислотами:
Получаем соли:
HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl (или HOOC-CH2-NH2*HCl↑)
Таковы основные химические свойства аминокислот.
Физические свойства аминокислот
Перечислим физические свойства аминокислот:
- Бесцветные
- Имеют кристаллическую форму
- Большинство аминокислот со сладким привкусом, но в зависимости от радикала (R) могут быть горькими или безвкусными
- Хорошо растворяются в воде, но плохо растворяются во многих органических растворителях
- Аминокислоты имеют свойство оптической активности
- Плавятся с разложением при температуре выше 200°C
- Нелетучие
- Водные растворы аминокислот в кислой и щелочной среде проводят электрический ток
