Какую формулу имеет бензол?

Формула бензола

Ароматические углеводороды имеют циклическое строение. Первый представитель этого ряда – бензол (C6H6). Формулу, отражающую строение вещества, впервые предложил химик Кекуле в 1865 году. По рассказам ученого, он долго размышлял над загадкой бензола. Однажды ночью ему приснился змей, укусивший себя за хвост. Утром структурная формула бензола уже была составлена. Она представляла собой кольцо, состоящее из 6 углеродных атомов. Три из них были при двойной связи.

Строение бензола

Углерод в составе ароматических углеводородов образует правильный шестиугольник. Иногда при записи уравнений реакций его изображают вытянутым в вертикальном направлении. Эта группа атомов получила специальное название – бензольное ядро. Подтверждением циклического строения бензола является его получение из трех молекул ацетилена – непредельного углеводорода с тройной связью. Ароматические углеводороды тоже являются непредельными и проявляют некоторые свойства, характерные для алкенов. По этой причине в бензольном кольце тремя черточками, идущими параллельно граням, отмечают наличие двойной связи. Такая формула бензола не в полной мере отражает состояние углеродных атомов в молекуле.

В реальности связи между углеродом в кольце равноценны между собой. Среди них не удалось выделить одинарные и двойные. Объясняется такая особенность электронным строением бензола, при котором углерод в ядре находится в sp2-гибридизованном состоянии, соединен с соседями по кольцу и водородом тремя обычными одинарными связями. В этом случае возникает шестиугольник, в котором находятся в одной плоскости 6 атомов углерода и 6 — водорода. Только электронные облака четвертых p-электронов, не участвующих в гибридизации, расположены иначе. Их форма напоминает гантели, центр приходится на плоскость кольца. А утолщенные части находятся сверху и снизу. В таком случае над бензольным ядром и под ним расположены две электронные плотности, возникшие при перекрывании облаков p-электронов. Возникает общая химическая связь для углерода в кольце.

Свойства бензольного кольца

За счет общей электронной плотности сокращаются расстояния между углеродом в кольце. Они равны 0,14 нм. Если бы в ядре бензола существовали одинарные и двойные связи, то было бы два показателя: 0,134 и 0,154 нм. Истинная структурная формула бензола не должна содержать простых и двойных связей. Поэтому ароматические углероды причисляют к непредельным органическим соединениям лишь формально. По составу они напоминают алкены, но могут вступать в реакции замещения, что характерно для предельных углеводородов. Ароматическое ядро бензола обладает значительной устойчивостью к окислителям. Все перечисленные особенности позволяют считать кольцо особым типом связи — не двойной и не одинарной.

Как изобразить формулу бензола?

Правильной является формула бензола не с тремя двойными связями, как у Кекуле, а в виде шестиугольника с кружком внутри. Он символизирует общую принадлежность 6 электронов.

Находит подтверждение симметрия строения и в свойствах вещества. Кольцо бензола является устойчивым, имеет значительную энергию сопряжения. Свойства первого представителя ароматических углеводородов проявляются у его гомологов. Каждый из них может быть представлен как производное, в котором происходит замещение водорода на различные углеводородные радикалы.Ароматические углеводороды ряда бензола.

Обладают всеми хим. св-вами, характерными для насыщенных углеводородов. н-Г. содержится в бензиновых фракциях нефтей и газовых конденсатов. При риформинге этих фракций (преим. прямогонных) он изомеризуется в изогексаны и дегидроциклизуется в бензол.

В составе пентан-гексановой или гексановой фракции бензина н-Г. изомеризуется в изогексаны при 100-450

• ГЕКСАН, C6H14 — бесцветная горючая жидкость, tкип 68,74шC, t пл -95,32шC.Содержится в нефтепродуктах; при их переработке превращается в бензол; при изомеризации образует изогексан — высокооктановый компонент моторных топлив…
• Гексан —         н-гексан, насыщенный углеводород C6H14; бесцветная жидкость; tkип 69 °С, плотность 0,660 г/см3 , показатель преломления п20D 1,37506… Большая Советская энциклопедия
• ГЕКСАН — СН34-СН3, бесцветная жидкость, tкип 68,74 .С. Содержится в нефтепродуктах; при их химической переработке превращается в бензол; при изомеризации образует изогексан — высокооктановый компонент моторных топлив…Большой энциклопедический словарь
• гексан — … Орфографический словарь русского языка
• гексан — гекс&#039… Русский орфографический словарь
• гексан — сущ., кол-во синонимов: 4 • алкан • жидкость • парафин • углеводород…

Гексан

Понятие «бензольное кольцо» сразу требует расшифровки. Для этого необходимо хотя бы коротко рассмотреть строение молекулы бензола. Первая структура бензола была предложена в 1865 г. немецким ученым А. Кекуле:

К наиболее важным ароматическим углеводородам относятся бензол С6Н6 и его гомологи : толуол С6Н5СНз, ксилол С6Н4(СНз)2 и др.; нафталин C10H8, антрацен С14Н10 и их производные.

Атомы углерода в молекуле бензола образуют правильный плоский шестиугольник, хотя обычно его рисуют вытянутым.

Окончательно строение молекулы бензола подтверждено реакцией образования его из ацетилена. В структурной формуле изображается по три одинарных и три двойных чередующихся углерод-углеродных связей. Но такое изображение не передает истинного строения молекулы. В действительности углерод-углеродные связи в бензоле равноценны, и они обладают свойствами, не похожими на свойства ни одинарных, ни двойных связей.

Эти особенности объясняются электронным строением молекулы бензола.

Электронное строение бензола

Каждый атом углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации. Он связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями.

В результате образуется плоский шестиугольник: все шесть атомов углерода и все σ-связи С-С и С-Н лежат в одной плоскости. Электронное облако четвертого электрона (р-электрона), не участвующего в гибридизации, имеет форму гантели и ориентировано перпендикулярно к плоскости бензольного кольца.

Такие р-электронные облака соседних атомов углерода перекрываются над и под плоскостью кольца.

В результате шесть р-электронов образуют общее электронное облако и единую химическую связь для всех атомов углерода.

Две области большой электронной плоскости расположены по обе стороны плоскости σ-связей.

p-Электронное облако обусловливает сокращение расстояния между атомами углерода.

В молекуле бензола они одинаковы и равны 0,14 нм. В случае простой и двойной связи эти расстояния составили бы соответственно 0,154 и 0,134 нм. Значит, в молекуле бензола нет простых и двойных связей. Молекула бензола — устойчивый шестичленный цикл из одинаковых СН-групп, лежащих в одной плоскости.

Все связи между атомами углерода в бензоле равноценны, чем и обусловлены характерные свойства бензольного ядра. Наиболее точно это отражает структурная формула бензола в виде правильного шестиугольника с окружностью внутри (I). (Окружность символизирует равноценность связей между атомами углерода.) Однако часто пользуются и формулой Кекуле с указанием двойных связей (II):

Бензольное ядро обладает определенной совокупностью свойств, которую принято называть

Гомологический ряд, изомерия, номенклатура

Условно арены можно разделить на два ряда.

К первому относят производные бензола (например, толуол или дифенил), ко второму — конденсированные (полиядерные) арены (простейший из них — нафталин):

Гомологический ряд бензола имеет общую формулу СnН2n-6.

Гомологи можно рассматривать как производные бензола, в котором один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами. Например, С6Н5-СН3 — метилбензол или толуол, С6Н4(СН3)2 — диметилбензол или ксилол, С6Н5—С2Н5 — этилбензол и т.д.

Так как в бензоле все углеродные атомы равноценны, то у первого его гомолога — толуола — изомеры отсутствуют.

У второго гомолога — диметилбензола — имеются три изомера, отличающиеся взаимным расположением метильных групп (заместителей). Это орто- (сокращенно о-), или 1,2-изомер, в нем заместители находятся у соседних атомов углерода.

Если заместители разделены одним атомом углерода, то это мета- (сокращенно м-) или 1,3-изомер, а если они разделены двумя атомами углерода, то это пара- (сокращенно п-) или 1,4-изомер. В названиях заместители обозначаются буквами (о-, м-, п-) или цифра­ми.

Физические свойства

Первые члены гомологического ряда бензола — бесцветные жидкости со специфическим запахом.

Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.

Химические свойства

Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи.

Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических углеводородов, чем для непредельных углеводородов. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения. Таким образом, ароматические углеводороды по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.

Окисление под действием КМnO4, К2Сr2O7, HNO3 и др.

Не происходит химической реакции (сходство с алканами).

Свойства гомологов бензола

В гомологах бензола различают ядро и боковую цепь (алкильные радикалы).

По химическим свойствам алкильные радикалы подобны алканам; влияние бензольного ядра на них проявляется в том, что в реакциях замещения всегда участвуют атомы водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным ядром, а также в более легкой окисляемости С-Н связей.

Влияние электронодонорного алкильного радикала (например, -СН3) на бензольное ядро проявляется в повышении эффективных отрицательных зарядов на атомах углерода в орто- и пара-положениях; в результате облегчается замещение связанных с ними атомов водорода.

Поэтому гомологи бензола могут образовывать тризамещенные продукты (а бензол обычно образует монозамещенные производные).

Ароматические углеводороды. Бензол, структурная формула, строение, свойства. Применение бензола и его гомологов.

Ароматические углеводороды – циклические органические соединения, которые имеют в своём составе ароматическую систему.

Имеют общую формулу СnH2n-6. Особенностью аренов является наличие бензольного кольца и ароматической связи.

— структурная формула

Тип sp2-гибридизации, негибридные электроны образуют единую π-систему (ароматическую связь). Эту систему изображают в формуле в виде кольца.

Бензол- это бесцветная жидкость со специфическим запахом. В воде не растворим. Сам бензол является хорошим растворителем для многих органических веществ.

Горит коптящим пламенем, так как содержит большое количество углерода в молекуле. Получить бензол можно тримеризацией ацитилена:

3C2H2àC6H6

Применение

1.Производство растворителей

2.Добавка к бензину

3.Производство органических соединений

Основные положения теории химического строения органических веществ А.М.Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекуле.

В своей теории Александр Михайлович Бутлеров обобщил опыт и знания ученых органиков того времени и объяснил строение молекул органических веществ. Это теория играет важную роль в объяснении строения и свойств всех органических веществ.

Основные положения теории химического строения веществ А.М. Бутлерова.

1. Атомы в органический молекулах реально существуют. Доказательством служит получение искусственным путем органический веществ из неорганических.
2. Соединения атомов в молекулах веществ происходит в определенной последовательности их валентности.
3. Свойства вещества зависят от строения их молекул.
4. По свойствам вещества можно определить его строение, а по строению — свойства.
5. Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга.

Изомерия органических веществ, ее виды.

Изомерия- это явление существование разных веществ- изомеров, имеющих одинаковый состав, но разные свойства и строение.

Различают два основных вида изомерии:

1. Структурная (различный порядок связей между атомами в молекуле)
2. Пространственная (расположение атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними)

Структурная изомерия подразделяется на несколько разновидностей.

• Изомерия углеродного скелета.

Бензол: формула. Бензол: электронное строение, свойства

Различный порядок связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы.

Изомерия положения.Группа атомов определяют принадлежность соединений к тому или иному классу органических соединений. Изомерия непредельных соединений может быть вызвана различным положением кратной связи, как, например, в бутене-1 и бутене-2:

Межклассовая изомерия – вещества одного состава могут принадлежать к разным классам органических соединений:

алкены изомерны циклоалканам

алкина – алкадиенам

предельные одноатомные спирты – простым эфирам

альдегиды – кетонам

карбоновые кислоты – сложным эфирам

аминокислоты — нитросоединениям

Пространственная изомерия подразделяется на два вида:

1. Геометрическая изомерия (свойственна соединениям, содержащим двойные связи (С = С, C = N и др.).

Заместители могут быть расположены либо по одну сторону плоскости двойной связи (цис-положение) либо по разные стороны (транс-положение)).

Оптическая изомерия (свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии и не совмещающимся со своим зеркальным отображением)

Природные источники углеводородов: газ, нефть, каменный уголь.

Их переработка и практическое применение.

Основными природными источниками углеводородов являются нефть, природный газ и каменный уголь.

Природный газ.

Природный газ – смесь газов, основным компонентом которой является метан, остальное приходится на долю этана, пропана, бутана, и небольшого количества примесей – азота, оксида углерода (IV), сероводорода и паров воды.

90% его расходуют в качестве топлива, остальные 10% используют как сырье для химической промышленности: получение водорода, этилена, ацетилена, сажи, различный пластмасс, медикаментов и др.

Нефть

Нефть – маслянистая жидкость от желтого или светло-бурого до черного цвета с характерным запахом. Она легче воды и в ней практически нерастворима. Нефть представляет собой смесь примерно 150 углеводородов с примесями других веществ, поэтому у нее нет определенной температуры кипения.

90% добываемой нефти используется как сырье для производства различных видов топлива и смазочных материалов.

В то же время нефть – ценное сырье для химической промышленности.

Нефть, добываемую из земных недр, называю сырой. В сыром виде нефть не применяют, ее подвергают переработке.

Нефть – сырье для производства не только топлива, но и многих органических веществ.

Каменный уголь.

Каменный уголь так же является источником энергии и ценным химическим сырьем.

В составе каменного угля в основном органические вещества, а также вода, минеральные вещества, при сжигании образующие золу.

Одним из видов переработки каменного угля является коксование – это процесс нагревания угля до температуры 1000°С без доступа воздуха. Коксование угля проводят в коксовых печах. Кокс состоит из практически чистого углерода. Его используют в качестве восстановителя при доменом производстве чугуна на металлургических заводах.

Он используется как бытовое, энергетическое топливо, сырье для металлургической и химической промышленности, а также для извлечения из него редких элементов.